Sejak pertama kali diselenggarakan pada 1996, Piala AFF sudah menjadi event sepak bola bergengsi di tempat kawasan Asia Tenggara. Namun, pada balik gemerlap kompetisi ini, terdapat sebagian kontroversi yang tersebut mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu kontestan terkuat di dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua pada antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, merek harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura di tempat Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, juga Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menciptakan Myanmar gagal melaju ke final pasca kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi pada Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di area fase grup. Dengan kedua kelompok telah menjamin tempat di tempat semifinal, pertandingan menjadi kompetisi strategi untuk menentukan lawan di dalam fase berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri dalam menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menyebabkan Indonesia bertemu Singapura, yang mana kemudian mengalahkan mereka itu dalam semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi setelahnya Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang digunakan dianggap bukan adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari juga memacu wasit dari belakang, sehingga segera diusir dengan kartu merah. Kompetisi yang tersebut awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di dalam Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia dan juga Tanah Melayu diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di tempat Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang dimaksud diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di dalam pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai menentang dari pihak Indonesia, hasil tetap memperlihatkan tidaklah berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand dan juga Singapura juga tiada lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah setelahnya wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura di area menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes kebijakan yang dimaksud hingga pertandingan terhentikan selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menghadirkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian meraih kemenangan peringkat juara dengan agregat 3-2.
